Toledo foi a capital da Espanha visigótica, desde o reinado de Leovigildo, até a conquista moura da península Ibérica no século VIII.A 25 de Maio de 1085, Afonso VI de Castela ocupou Toledo e estabeleceu o controlo directo sobre a cidade moura. Este foi o primeiro passo concreto do reino de Leão e Castela na chamada Reconquista.
Toledo era famosa por sua produção de aço, especialmente espadas, e a cidade ainda é um centro de manufactura de facas e pequenas ferramentas de aço. Após Filipe II de Espanha mudar a corte de Toledo para Madrid em 1561, a cidade entrou em lento declínio, do qual nunca se recuperou.
Cervantes descreveu Toledo como a "glória da Espanha". A parte antiga da cidade está situada no topo de uma montanha, cercada em três lados por uma curva no rio Tejo, e tem muitos sítios históricos, incluindo o Alcázar, a catedral (a igreja primaz da Espanha), e o Zocodover, seu mercado central.
Toledo era famosa por sua tolerância religiosa e possuía grandes comunidades de judeus e muçulmanos, até que eles foram expulsos da Espanha em 1492; por isto a cidade tem importantes monumentos religiosos, como a sinagoga de Santa Maria la Blanca, a sinagoga de El Tránsito, e a mesquita de Cristo de la Luz.No século XIII Toledo era um importante centro cultural sob o domínio de Afonso X, cuja alcunha era "El Sabio" ("O Sábio") por seu amor ao conhecimento. A escola de tradutores de Toledo tornou disponíveis grandes trabalhos académicos e filosóficos originalmente produzidos em árabe e hebraico ao traduzi-los para o latim, disponibilizando pela primeira vez uma grande quantidade de conhecimentos para a Europa.
A catedral é notável por sua incorporação de luz, e nada é mais notável que as imagens por trás do altar, bastante altas, com figuras fantásticas em estuque, pinturas, peças em bronze, e múltiplas tonalidades de mármore, uma obra-prima medieval. A cidade foi local de residência de El Greco no final de sua vida, e é tema de muitas de suas pinturas, incluindo "O Enterro do Conde de Orgaz", exibido na Igreja de Santo Tomé.
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